Fenol (C6H5OH) je bezbarvý jehličkovitý krystal s charakteristickým zápachem. Slouží jako důležitá surovina při výrobě některých pryskyřic, baktericidů, konzervačních látek a léčiv (jako je aspirin). Může se také použít k dezinfekci chirurgických nástrojů, ošetření exkrementů, sterilizaci kůže, zmírnění svědění a léčbě zánětu středního ucha. Fenol má bod tání 43 °C a je při pokojové teplotě mírně rozpustný ve vodě, ale snadno rozpustný v organických rozpouštědlech. Když teplota překročí 65 °C, stává se mísitelným s vodou v jakémkoli poměru. Fenol je žíravý a při kontaktu způsobuje lokální denaturaci bílkovin. Roztoky fenolu, které přijdou do styku s kůží, lze smýt alkoholem. Malá část fenolu vystavená vzduchu oxiduje na chinon a zrůžoví. Při vystavení železitým iontům se zbarví do fialova, což je vlastnost běžně používaná k testování fenolu.
Historie objevů
Fenol objevil v roce 1834 v černouhelném dehtu německý chemik Friedlieb Ferdinand Runge, proto je také známý jako kyselina karbolová. Fenol se poprvé dočkal širokého uznání díky renomovanému britskému lékaři Josephu Listerovi. Lister pozoroval, že většina pooperačních úmrtí byla způsobena infekcemi ran a tvorbou hnisu. Náhodou použil zředěný roztok fenolu k postřiku chirurgických nástrojů a rukou, což významně snížilo infekce pacientů. Tento objev etabloval fenol jako silné chirurgické antiseptikum a vynesl Listerovi titul „otec antiseptické chirurgie“.
Chemické vlastnosti
Fenol může absorbovat vlhkost ze vzduchu a zkapalňovat se. Má charakteristický zápach a velmi zředěné roztoky chutnají sladce. Je vysoce korozivní a chemicky reaktivní. Reaguje s aldehydy a ketony za vzniku fenolických pryskyřic a bisfenolu A a s acetanhydridem nebo kyselinou salicylovou za vzniku fenylacetátu a salicylátových esterů. Může také podléhat halogenačním, hydrogenačním, oxidačním, alkylačním, karboxylačním, esterifikačním a etherifikačním reakcím.
Za normálních teplot je fenol pevný a nereaguje snadno se sodíkem. Pokud se fenol před přidáním sodíku pro experiment zahřeje do roztavení, snadno se redukuje a jeho barva se při zahřátí změní, což ovlivní výsledek experimentu. Ve výuce byla použita alternativní metoda pro dosažení uspokojivých experimentálních výsledků jednoduše a efektivně. Do zkumavky se přidají 2–3 ml bezvodého etheru a poté kousek kovového sodíku o velikosti hrášku. Po odstranění povrchového petroleje filtračním papírem se sodík umístí do etheru, kde nereaguje. Přidání malého množství fenolu a protřepání zkumavky umožňuje sodíku rychle reagovat a vzniká velké množství plynu. Princip tohoto experimentu spočívá v tom, že se fenol rozpouští v etheru, což usnadňuje jeho reakci se sodíkem.
Čas zveřejnění: 20. ledna 2026